važni međuproizvodi za sintezu organskih boja, radi toga
zvane i anilinske ili katranske boje. Sulfuriranjem benzola
i njegovih derivata dolazimo do sulfokiselina, a taljenjem
ovih sa natrijskom lužinom do još važnijih hidroksilnih
derivata i do veoma važne salicilne kiseline. I kloriranjem
postizava kemijska sinteza važne poluproizvode za pri
premu organskih boja. Naftalin daje nitriranjem. sulfuri
ranjem i taljenjem s alkalijama veoma važne naftole. nafti
lamine i njihove sulfokiseline. Tako na pr. nitriranjem naf
talina nastaje a-nitronaftalin (uz nešto ~-spoja) i dalje re
dukcijom a-naftilamin, također važna komponenta organ
skih bOja. Sulfuriranjem naftalina dobivamo a- i ~-naftalin
monosulfo kiseline, a iz ovih izvanredno važne n- i ~-naftol.
Veoma veliku važnost postigli su u novije doba derivati
antracena. napose antrakinon i alizarin. Iz ovih intermedi
jarnih proizvoda nastaje diazotiranjem (t. j. uvođenjem
karakteristične azo-skupine -N = N - s pomoću duši časte
kiseline) i vezanjem diazo-spojeva s drugom komponentom
iz benzolskog i naftalinskog reda veliki broj azo-boja (oksi.
azo- ,
diazo- ,
poliazo-). Azo-boje su veoma važne. Boje
jedIl'Ostavnih molekula su žute i narančaste, dok uvođenjem
različnih skupina u molekulu prelaze u crvenu, modru,
smeđu i crnu boju. Navest ćemo kao primjer nekoliko
tipova azo-boja:
Anilin + m-fenilendiamin:
NH,
O-N~N-6NH,
CHRYSOIDIN (Caro 1875, Witt 1876)
Anilin + amidonaftolsulfokiselina 1.8.4 . 6 :
O-~.::.{r5I
SO,Na TOLAN-CRVENILO B (Rosenberg i Kreeke 1893) Nitranilin .l Anilin
- '1 amidonaftoldisulfokiselina I. 8 . 3 . 6
OH
NH,
O-N ~ N-~-N N -C .H. NO,
NaO'S-~-SO'Na
NAPHTOL CRNILO (Hoffmann 1891)
S tehnološkog gledišta značajne su trifenilmetanske boje,
od kojih je najvažniji fuksin:
H'N_O~ ]
C=Q=NH' Cl
[H'N~
FUKSIN ili ROSANILIN (Verguin 1859)
Za određenje konstitucije trifenilmetanskih boja zaslužni
su osobito E. i O. Fischer.
U novije vrijeme osobito se razvila djelatnost kemičara
učenjaka i tehničara na području derivata antracena t. zv.
antrakinonskih boja. Najstarije su organske boje ove sku
pine oksi-antrakinonske boje i njihovi derivati alizarin
(I. 2 -dioksiantrakinon):
'
O OH,,, ,©II-OH(,) 6 3 5 I4 O ALIZARIN (Grabe iLiebermann)
nitroalizarin, alizarin-plava, neki trioksiantrakinoni i t. d.
Ovi spojevi sadrže kao i alizarin dvije hidroksiIne skupine
u <;>rto-polozaju (1, 2), pa ih zato i nazivaju alizarinskim
b?jama: Boja oksiantrakinona ovisi uglavnom o položaju
hl~roksilmh skupina: a-položaj uvjetuje crvenu do plave
bOj.e , ~-polož.aj žutu do sme.đe.boje. Vanredno velika po
stojanost OVih bOja, u obojenju na tekstilnim vlaknima
d~la Je poti.eaj ve.leobrtu boja, da izgradi daljne derivat~
ahzarma. N Itnranjem nastaje ~-mononitroalizarin:
I
-NO,
cxxs-OH
O
ALIZARINORANGE (Strobel)
.
Zagrijavanje.m s.glicerinom i sumpornom kiselinom nastaje
IZ gornjeg spOja dlOksiantrakinon-kinolin:
O
OH
III
ALIZARIN-MODRA (otkrio Prudbomme 1877. konstitucija Grabe)
Genijalno otkriće ~. ~ohna (1888), da djelovanjem di
~eće . se sumporne kiseline (oleuma) nastaju polioksipro
Izvodi prema shemi:
koje je Schmidt proširio na antrakinon, alizarin i sve antra
kml;mske ~erivate i upotpunio na tetra-, penta- i heksa
okslantra~mons~e spojeve, otvorilo je put proizvodnji veli
koga brOja nOVih prekrasnih postojanih boja.
Sinteza indiga i to iz izo-nitrocimetne kiseline (Baeyer)
i fenilglicinortokarbonske kiseline (Heumann):
CH ~ CH' COOH
COOH
<
e,H, /
C.H .
~NH' CH,'CO O H
NO.
(Baeyer 1880)
(Heumann)
te iz fenilglikokola: C6H5. NH. CH2 . COOH (Heumann):
, /co> <CO~_ H
L,H. <~NH /
e~e NH/c
.
.
pa konačno otkriće indantrend (Bohn 1901):
