Prijeđi na sadržaj

Stranica:Hrvatska enciklopedija sv III 01-100.djvu/15

Izvor: Wikizvor
Ova stranica nije ispravljena
BOJE

važni međuproizvodi za sintezu organskih boja, radi toga zvane i anilinske ili katranske boje. Sulfuriranjem benzola i njegovih derivata dolazimo do sulfokiselina, a taljenjem ovih sa natrijskom lužinom do još važnijih hidroksilnih derivata i do veoma važne salicilne kiseline. I kloriranjem postizava kemijska sinteza važne poluproizvode za pri­ premu organskih boja. Naftalin daje nitriranjem. sulfuri­ ranjem i taljenjem s alkalijama veoma važne naftole. nafti­ lamine i njihove sulfokiseline. Tako na pr. nitriranjem naf­ talina nastaje a-nitronaftalin (uz nešto ~-spoja) i dalje re­ dukcijom a-naftilamin, također važna komponenta organ­ skih bOja. Sulfuriranjem naftalina dobivamo a- i ~-naftalin­ monosulfo kiseline, a iz ovih izvanredno važne n- i ~-naftol.
Veoma veliku važnost postigli su u novije doba derivati antracena. napose antrakinon i alizarin. Iz ovih intermedi­ jarnih proizvoda nastaje diazotiranjem (t. j. uvođenjem karakteristične azo-skupine -N = N - s pomoću duši časte kiseline) i vezanjem diazo-spojeva s drugom komponentom iz benzolskog i naftalinskog reda veliki broj azo-boja (oksi. azo- , diazo- , poliazo-). Azo-boje su veoma važne. Boje jedIl'Ostavnih molekula su žute i narančaste, dok uvođenjem različnih skupina u molekulu prelaze u crvenu, modru, smeđu i crnu boju. Navest ćemo kao primjer nekoliko tipova azo-boja:
Anilin + m-fenilendiamin: NH, O-N~N-6­NH, CHRYSOIDIN (Caro 1875, Witt 1876) Anilin + amidonaftolsulfokiselina 1.8.4 . 6 : O-~.::.{r5I

SO,Na TOLAN-CRVENILO B (Rosenberg i Kreeke 1893) Nitranilin .l Anilin

'1 amidonaftoldisulfokiselina I. 8 . 3 . 6

OH NH, O-N ~ N-~-N­ N -C .H. NO, NaO'S-~-SO'Na NAPHTOL CRNILO (Hoffmann 1891)
S tehnološkog gledišta značajne su trifenilmetanske boje, od kojih je najvažniji fuksin:
H'N_O~ ] C=Q=NH' Cl [H'N~ FUKSIN ili ROSANILIN (Verguin 1859)
Za određenje konstitucije trifenilmetanskih boja zaslužni su osobito E. i O. Fischer.
U novije vrijeme osobito se razvila djelatnost kemičara učenjaka i tehničara na području derivata antracena t. zv. antrakinonskih boja. Najstarije su organske boje ove sku­ pine oksi-antrakinonske boje i njihovi derivati alizarin (I. 2 -dioksiantrakinon): '

O OH,,, ,©II-OH(,) 6 3 5 I4 O ALIZARIN (Grabe iLiebermann)


nitroalizarin, alizarin-plava, neki trioksiantrakinoni i t. d. Ovi spojevi sadrže kao i alizarin dvije hidroksiIne skupine u <;>rto-polozaju (1, 2), pa ih zato i nazivaju alizarinskim b?jama: Boja oksiantrakinona ovisi uglavnom o položaju hl~roksilmh skupina: a-položaj uvjetuje crvenu do plave bOj.e , ~-polož.aj žutu do sme.đe.boje. Vanredno velika po­ stojanost OVih bOja, u obojenju na tekstilnim vlaknima d~la Je poti.eaj ve.leobrtu boja, da izgradi daljne derivat~ ahzarma. N Itnranjem nastaje ~-mononitroalizarin:
I -NO, cxxs-OH O ALIZARINORANGE (Strobel) . Zagrijavanje.m s.glicerinom i sumpornom kiselinom nastaje IZ gornjeg spOja dlOksiantrakinon-kinolin:
O OH III ALIZARIN-MODRA (otkrio Prudbomme 1877. konstitucija Grabe)

Genijalno otkriće ~. ~ohna (1888), da djelovanjem di­ ~eće . se sumporne kiseline (oleuma) nastaju polioksipro­ Izvodi prema shemi:

koje je Schmidt proširio na antrakinon, alizarin i sve antra­ kml;mske ~erivate i upotpunio na tetra-, penta- i heksa­ okslantra~mons~e spojeve, otvorilo je put proizvodnji veli­ koga brOja nOVih prekrasnih postojanih boja.
Sinteza indiga i to iz izo-nitrocimetne kiseline (Baeyer) i fenilglicinortokarbonske kiseline (Heumann):
CH ~ CH' COOH COOH < e,H, / C.H . ~NH' CH,'CO O H NO. (Baeyer 1880) (Heumann) te iz fenilglikokola: C6H5. NH. CH2 . COOH (Heumann):
, /co> <CO~_ H L,H. <~NH / e~e NH/c . .

pa konačno otkriće indantrend (Bohn 1901):